环戊烷并[b]吡啶酮和氧杂环庚烷-2,6-二酮是两种特殊的杂环骨架,广泛存在于在天然产物、生物活性分子和功能化合物中 (Scheme 1a)。在过去的几年中,虽然已经报道了几种不同构建环戊烷并吡啶酮母核的合成方法,然而这些方法主要集中在环戊烷并[c]吡啶酮的构建上,对环戊烷并[b]吡啶酮的合成策略研究较少。此外,8-烯基氧杂环庚烷-2,6-二酮的合成方法至今仍未探索。因此,开发有效的环戊烷并[b]吡啶酮和8-烯基氧杂环庚烷-2,6-二酮的合成方法是十分有必要的。近日,昆明理工大学余富朝教授课题组在该研究领域取得了新进展,相关成果发表在Organic Letters. (DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00908)。

作者开发了一种基于六氢-4H-吲哚-4-酮的新型可控骨架重排。该合成方法具有良好的底物耐受性和优异的化学选择性。这一合成策略代表了一种吲哚骨架的环内重排新模式,拓展了吲哚骨架重排反应的范围。此外,大规模的合成和进一步的分子内重排转化,显示了该工作的实际应用潜力。

昆明理工大学生命科学与技术学院张志来硕士研究生为第一作者,孙海锋本科生为共同第一作者,昆明理工大学生命科学与技术学院余富朝教授为通讯作者。研究工作得到了国家自然科学基金项目、“兴滇英才支持计划”青年人才项目和云南省重大科技专项项目的资助。